Für die World’s Best Awards-Umfrage bittet T+L die Leser jedes Jahr, ihre Reiseerlebnisse rund um den Globus zu bewerten – ihre Meinung zu den besten Hotels, Resorts, Städten, Inseln, Kreuzfahrtschiffen, Spas, Fluggesellschaften und mehr zu teilen. Die Hotels wurden nach Ausstattung, Lage, Service, Essen und Gesamtwert bewertet. Immobilien wurden basierend auf ihrer Lage und Ausstattung als Stadt oder Ferienort klassifiziert.
Einmal vor Ort in der Karibik, räumten die T+L-Leser weiterhin der Privatsphäre Priorität ein und bevorzugten Hotels, die entweder klein, geräumig oder abgelegen waren. Ihre Vorlieben werden durch die Top-10-Retreats auf der Liste bewiesen, die eine Mischung aus Privatinsel-Resorts, Villen auf Villenbasis oder Hotels mit weniger als 60 Zimmern umfassen. Die Turks- und Caicosinseln zogen viele Reisende an, die von den Turks & Caicos Hotels Point Grace auf Platz 9 („Tolle Lage, tolle Angestellte!“), Platz 19 das Seven Stars Resort & Spa („Das Spa ist das beste auf der Insel“) und Platz 24 das Grace Bay Club („Unser siebentägiger Aufenthalt war spektakulär!“) schwärmten. Das Round Hill Hotel und Villas, das belegte Platz 2 und war eines von vier jamaikanischen Resorts, die es auf die Liste schafften. Die Leser lobten es für sein „stilvolles und doch zeitloses Interieur“ und den „herrlichen Nachmittagstee“. Auch St. Lucia zeigte mit vier Resorts eine starke Leistung, darunter das allseits beliebte romantische Refugium Jade Mountain, das sich den dritten Platz sicherte. Platz 1 geht an das Kamalame Cay und damit das einzige Resort der Bahamas, das es auf die Liste geschafft hat.