Der Name leitet sich vom Der Inselname Jamaika bedeutet in der Sprache der Ureinwohner, – der Taino-Indianer – Xaymaca oder Chaymakas, was so viel wie Quellenland oder Holz- und Wasserland bedeutet.
Im 7. Jahrhundert vor Christus erreichten die ersten aus Südamerika stammenden Taino (ein Stamm der Arawak Indianer) die Insel und betrieben Ackerbau und Fischfang. Im Laufe des 15. Jahrhunderts kamen kleine Gruppen des Stammes der Kariben nach Jamaika. Im Gegensatz zur Praxis auf vielen anderen Inseln vertrieben sie die Taíno nicht, sondern lebten mit ihnen zusammen.
Kolumbus landete 1494 während seiner zweiten Reise als erster Europäer auf Jamaika. Ursprünglich nannten die Spanier sie Santiago. Dieser Name bürgerte sich allerdings nie ein. Auch die Spanier gebrauchten die ursprünglichen indianischen Namen Chaymakas oder Xaymaca, die sie in Jamaica verdrehten.
Die zum Zeitpunkt der Landung der Spanier ca. 100.000 Ureinwohner waren innerhalb weniger Jahre durch eingeschleppte Krankheiten und die brutale Behandlung durch die Siedler praktisch ausgerottet. Um den Mangel an Arbeitskräften zu kompensieren, brachten die Spanier ab 1517 die ersten afrikanischen Sklaven auf die Insel. Erste Hauptstadt wurde Nueva Sevilla, das heutige Spanish Town. Da keine Edelmetalle auf der Insel gefunden wurden, verlagerte sich das Interesse der spanischen Krone schnell nach Mexiko. Viele spanische Siedler verließen die Insel wieder, zurück blieb eine schwache Garnison.
Schon aufgrund der gewaltigen Größe und der schwierigen geographischen Bedingungen konnte Spanien seine Besitzungen in Amerika – insbesondere auch in der Karibik – nie wirklich schützen. In den Jahrzehnten nach der Niederlage der spanischen Armada 1588, vor allem aber seit dem endgültigen Verfall der spanischen Vormachtstellung in der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts, drangen Engländer, Franzosen und Niederländer immer stärker in den spanischen Machtbereich vor.
Am 10. Mai 1655 landeten englische Truppen an der Stelle des heutigen Kingston. Die schwache spanische Garnison in Spanish Town ergab sich schnell und die meisten Spanier flohen nach Kuba. In der Hoffnung auf einen Aufstand gegen die Briten hatten sie zuvor ihre Sklaven freigelassen und bewaffnet. Die ehemaligen Sklaven zogen sich allerdings ohne zu kämpfen ins unzugängliche Landesinnere zurück, wo sie unter der Bezeichnung Maroons lebten. Trotz der Kapitulation versuchte die verbliebenen Spanier noch zweimal vergeblich mit Unterstützung der Maroons und aus Kuba die Insel zurück zu gewinnen. Jamaika ging 1670 durch den Vertrag von Madrid formal in den Besitz Großbritanniens über.
Die in der Plantagenwirtschaft Jamaikas erzeugten Güter machten die Insel schließlich über 150 Jahre lang zu einem wertvollen Besitztum der englischen Krone. In den ersten beiden Jahrzehnten nach der britischen Inbesitznahme waren die Insel und ihre neu gegründete Hauptstadt Port Royal allerdings vor allem Stützpunkt für Piraten aus aller Herren Länder. Diese wurden vom britischen Gouverneur nicht nur geduldet, sondern auch als wertvolle militärische Stütze bei der Verteidigung der Insel gegen eventuelle spanische Rückeroberungsversuche angesehen. Zudem brachten die Piraten nach ihrer Rückkehr von ihren Beutezügen gegen die Spanier viel Geld auf die Insel. Das Piratenzeitalter auf der Insel endete mit der Zerstörung der Stadt durch ein Erdbeben am 7. Juni 1692. Spanish Town wurde wieder Hauptstadt, bis sie 1755 durch Kingston abgelöst wurde.
1694 versuchten die Franzosen Jamaika vom Norden aus vergeblich die Insel zu erobern. Der letzte Versuch der Eroberung der Insel durch Frankreich scheiterte 1782, als die für die Invasion vorgesehene französische Flotte in der Schlacht von Les Saintes von den Briten geschlagen wurde.
Ab den 1730er Jahren kam es immer öfter zu Konflikten mit den Maroons. Diese weigerten sich, entflohene Sklaven an die Briten auszuliefern, und unternahmen ihrerseits Versuche, weitere Sklaven zu befreien. Der Erste Maroonkrieg erreichte seinen Höhepunkt 1734 und endete erst mit dem Friedensschluss 1739. Darin sicherten die Briten den Maroon eine eigenständige Kolonie unter der Bedingung zu, dass sie entflohene Sklaven zurückführten und bei der Verteidigung der Insel halfen.
Der Zweite Maroonkrieg brach 1795 aus, nachdem die Maroons sich geweigert hatten, weiterhin entlaufende Sklaven auszuliefern. 5000 Soldaten sowie auf Menschenjagd abgerichtete Bluthunde schlugen den Aufstand nieder. Die Maroon-Anführer wurden gefangen genommen und nach zuerst nach Kanada und später nach Afrika deportiert.
1807 wurde der Überseehandel mit Sklaven untersagt, das Arbeitssystem auf den Plantagen blieb aber unverändert. Es kam zu mehreren kleineren Unruhen. Trotz offizieller Abschaffung der Sklaverei 1833 mit dem Slavery Absolution Act dauerte es bis zur Durchsetzung des neuen Gesetzes auf Jamaika noch vier weitere Jahre.
In den folgenden Jahren kamen immer mehr Einwanderer freiwillig auf die Insel, darunter eine Gruppe von Arbeitern aus Indien. Sie wurden auf den Plantagen eingesetzt.
Die Lebensbedingungen der befreiten Sklaven blieben katastrophal. Sie hatten zwar die Freiheit erlangt, waren aber meist besitzlos. Die Wut und Verzweiflung der ehemaligen Sklaven entlud sich 1865 in einem Aufstand der von den Briten mit massiver Gewalt niedergeschlagen wurde. Die lokale Verwaltung Jamaikas wurde aufgelöst und die Insel zur Kronkolonie erklärt. Mit dem neuen Gouverneur begannen ab 1866 zahlreiche Reformen in den Bereichen Bildung und Arbeitsrecht. Zudem wurde die Infrastruktur ausgebaut. Das Eisenbahnnetz erreichte seine größte Ausdehnung, und ein Unterwasserkabel nach Europa wurde verlegt. 1914 wurde auf der Insel das Kriegsrecht verhängt und rund 10.000 jamaikanische Soldaten nahmen am Ersten Weltkrieg auf Seiten der Alliierten teil.
Ab den 1930er Jahren gab es erneut Unruhen und Aufstände gegen die britische Herrschaft. Die Bewohner verlangten mehr Unabhängigkeit und eine gerechtere Besteuerung. 1938 wurde die People`s National Party (PNP) , die erste der beiden großen Parteien gegründet. 1944 trat eine neue Verfassung in Kraft, die dem Land wieder eine gewisse Selbstverwaltung zugestand und freie Wahlen ermöglichte. 1953 wurden die gewährten Freiheiten noch einmal erweitert, die innere Verwaltung ging 1957 komplett an die Volksversammlung über. Während des Zweite Weltkrieges wurde Jamaika sowohl von Großbritannien als auch den USA als Marinestützpunkt benutzt. Das Land selbst unterstützte die Alliierten mit Truppen und Geld. 1958 schlossen sich Jamaika und neun weitere britische Gebiete in der Karibik der Westindischen Föderation an, schieden aber bereits 1961 nach einem Referendum wieder aus.
Die Unabhängigkeit von Großbritannien wurde am 6. August 1962 erlangt, am 18. September folgte die Mitgliedschaft bei den Vereinten Nationen. Jamaika ist seitdem freies Mitglied des Commonwealth of Nations. Bis 1972 stellte die Jamaica Labour Party (JLP) den Premierminister und die Regierung mit einer pro westlich orientierten Außenpolitik. Diese wurde von der People’s National Party (PNP) unter Michael Manley abgelöst. Dieser erklärte einen „Demokratischen Sozialismus“ zur Staatsform und nahm Beziehungen zu sozialistischen Staaten auf. Es kam zu Verstaatlichungen besonders im Bergbau. Trotz enger Beziehungen Manley`s zur Sowjetunion und Kuba bleiben die demokratischen Strukturen bestehen und große Teile des Marktes waren weiterhin in Privatbesitz. Die verstärkte Armut infolge der internationalen Isolation verschaffte der JLP 1980 einen deutlichen Wahlsieg. Die neue Regierung kehrte zu einer pro-westlichen Außenpolitik zurück. Manleys im Inland getroffene Maßnahmen, zu denen neben den Verstaatlichungen auch der Ausbau sozialer Einrichtungen gehörte, blieben allerdings weitestgehend bestehen. Besonders die USA und die EU gewährten nun Kredite und Wirtschaftshilfen zur Stärkung der Wirtschaft und Verbesserung der maroden Infrastruktur.
Am 12. September 1988 überquerte Hurrikan Gilbert Jamaika auf der vollen Länge und richtete große Schäden an. Es entstand ein Schaden von vier Milliarden US-Dollar, 40 % der Anbauflächen wurden zerstört.
Bei den Parlamentswahlen im Jahr 1989 verlor die JLP ihre Mehrheit und Michael Manley wurde erneut Premierminister, musste 1992 aber aus Gesundheitsgründen zurücktreten. Die PNP blieb aber unter seinem Nachfolger bis 2006 an der Macht. Dank internationaler Hilfen war die Wirtschaftslage 1990 wieder relativ günstig und förderte die Gründung vieler Banken und Versicherungen, die große finanzielle Risiken eingingen. 1996 führten unerwartet stark steigende Zinsen zu einem Zusammenbruch des gesamten Finanzsektors.